Strona Główna
         CHEMIA
         Ogólna
         Organiczna
         Nieorganiczna
         Doświadczalna
         Twoje laboratorium
         Układ okresowy
         Tabele chemiczne
         Mini Encyklopedia
         PIROTECHNIKA
         Materiały wybuchowe
         HUMOR

 

Aldehydy i ketony



grupy funkcyjne aldehydów i ketonów

Aldehydy to grupa związków organicznych posiadających grupę karbonylową, której atom węgla jest bezpośrednio związany z przynajmniej jednym atomem wodoru. Gdy podmienimy atom wodoru związany z węglem grupy karbonylowej dowolną grupą alkilową to otrzymamy kolejną grupę związków o nazwie ketony, która ma zbliżone własności chemiczne do aldehydów.




Otrzymywanie:

Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi:


i stąd pochodzi nazwa aldehydów, która została utworzona od łacińskiego określenia: alcohol dehydrogenatus (alkohol odwodorniony). Aldehydy można także otrzymać przez ostrożną redukcję kwasów karboksylowych - lub ostrożne utlenianie alkoholi. Jednym z miejsc w naturze, gdzie spotyka się aldehydy, są nieprawidłowo sfermentowane napoje alkoholowe. Fermentujące cukry zamieniają się w alkohole, które dalej reagują z tlenem (jeśli fermentacja nie jest dobrze zabezpieczona) dając aldehydy.

Właściwości:Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o własnościach grzybo- i bakteriobójczych - im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formalina i akroleina (przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina (waniliowy) czy cytronelal (cytrynowy) przyjemny. Roztworu aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formalina) używa się do konserwacji preparatów biologicznych.

Charakterystyczne reakcje:

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są reakcje addycji do grupy karbonylowej. Przyłączenie amoniaku, a następnie eliminacja wody, dająca iminę:



Kondensacja aldolowa:


Reagują dwie cząsteczki aldehydu octowego.

Wg terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a1, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH. Aldehydy są to substancje będące w większości ciałami stałymi {wyjątkami są: fomaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i aldehydy nienasycone - są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie), słabo rozpuszczalnymi w wodzie, o charakterystycznym, dusznym zapachu. Posiadają silne właściwości redukujące, czym różnią się od ketonów. Ta właściwość jest podstawą wykrywania i oznaczania tych związków, m.in. za pomocą próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera.

Najważniejsze związki będące aldehydami:


Aldehyd benzoesowy, benzaldehyd, lub benzenokarboaldehyd to najprostszy aromatyczny aldehyd o wzorze C6H5CHO.

Właściwości:
-żółtawa, lotna, oleista ciecz
-gęstość 1,04 g/cm3
-temperatura topnienia -26 °C
-temperatura wrzenia 178,1 °C.
-Otrzymywany z toluenu (metylobenzenu) C6H5CH3 poprzez przekształcenie w dichlorometylobenzen (chlorek benzylidenu) C6H5CHCl2 i hydrolizę tego związku. Występuje w migdałach i ma zapach migdałowy, ale w odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które pachną tak samo, nie jest toksyczny. Stosowany w przemyśle perfumeryjnym, w przyprawach i produkcji barwników. W środowisku zasadowym ulega reakcji Cannizzaro, dysproporcjonowania do kwasu benzoesowego i alkoholu benzylowego.



Aldehyd mrówkowy lub formaldehyd (wg nomenklatury IUPAC metanal) to najprostszy związek organiczny z grupy aldehydów o wzorze HCHO (inny zapis - H2CO). Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859. W warunkach normalnych aldehyd mrówkowy jest gazem o charakterystycznej, duszącej woni i jest silną trucizną. Jego temperatura topnienia wynosi -113 °C, a temperatura wrzenia -21 °C. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, do około 40% wagowych. Roztwór ma słabo kwasowe pH. W handlu najczęściej spotyka się 35-40% roztwór formaldehydu w wodzie - formalinę. Formaldehyd powstaje podczas niepełnego spalania substancji zawierających węgiel. Otrzymuje się go poprzez utlenianie i odwodornianie metanolu na katalizatorze miedziowym lub srebrowym.


Aldehyd octowy lub acetaldehyd (wg nomenklatury IUPAC etanal) to związek organiczny z grupy aldehydów o wzorze CH3CHO.
Właściwości:

-w temperaturze pokojowej bezbarwna ciecz o ostrym zapachu
-temperatura topnienia -123 °C
-temperatura wrzenia 21 °C
-gęstość 0,78 g/cm3
-rozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych
-pod wpływem niewielkich ilości kwasu siarkowego polimeryzuje z wytworzeniem paraldehydu (3 monomery, powstaje w niższych temperaturach) lub metaldehydu (4 i więcej monomerów)

Występowanie i otrzymywanie: Aldehyd octowy występuje w przyrodzie w dojrzałych owocach i w kawie. Otrzymuje się go poprzez katalityczne utlenianie etanolu, uwodnienie acetylenu lub w wyniku utleniania etylenu tlenem w obecności wodnego roztworu chlorku palladu(II) i soli miedzi(II):



Zastosowanie:
W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne.

Aldehyd octowy a spożywanie etanolu
Aldehyd octowy powstaje w wątrobie w wyniku odwodornienia etanolu przez enzym dehydrogenazy alkoholowej. Następnie jest on przetwrzany do kwasu octowego przez odpowiednią dehydrogenazę. Aldehyd octowy jest bardziej toksyczny zarówno od etanolu, jak i od kwasu octowego, i to on jest główną przyczyną objawów przedawkowania alkoholu etylowego, popularnie zwanych kacem. N-acetylocysteina jest związkiem przyspieszającym przemianę acetaldehydu w organizmie i stąd może być używana jako "lek" na powyższe objawy. Ketony

Ketony to związki posiadające grupę karbonylową, do której z obu stron są przyłączone grupy węglowodorowe.



Gdy wymienimy w tym wzorze jedną z grup R na atom wodoru, to otrzymamy kolejną grupę związków o nazwie aldehydy, która ma bardzo zbliżone własności chemiczne do ketonów. Ketony otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie II-rzędowych alkoholi:


2-propanol (izopropanol) › keton dimetylowy (aceton)



Ketony można także otrzymać przez ostrożną redukcję kwasów karboksylowych - lub ostrożne utlenianie alkoholi, aczkolwiek utlenianie alkoholi drugorzędowych przebiega często bardzo opornie. Ketony z niewielkimi grupami alkilowymi są cieczami, które dobrze mieszają się zarówno z wodą, jak i z rozpuszczalnikami organicznymi. Ketony są związkami bardzo polarnymi i jednocześnie dość niereaktywnymi, dlatego są często stosowane jako rozpuszczalniki i dodatki do zmywaczy farb. Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są reakcje addycji do grupy karbonylowej, w wyniku której może nastąpić przyłączenie cząsteczki alkoholu, hydrazyny, a także może następować przyłączenie drugiej cząsteczki ketonu. Ketony są jednak mniej reaktywne od aldehydów i reakcje addycji do ich grupy karbonylowej wymagają ostrzejszych warunków. Najbardziej znanymi ketonami są:

ACETON


Najprostszy przedstawiciel grupy ketonów o wzorze C3H6O [inne zapisy to CO(CH3)2 lub CH3COCH3]. Aceton jest bezbarwną cieczą o temperaturze wrzenia 56,53°C i temperaturze topnienia -95,4°C. Ma stosunkowo małą gęstość - 0,819 g/cm3. Posiada ostry, jak twierdzą niektórzy, kojarzący się z owocami zapach. Miesza się w każdych proporcjach z wodą, etanolem, eterami i innymi ketonami o niskiej masie cząsteczkowej. Aceton jest zawarty w niewielkich ilościach w krwi i moczu. Większe od normy jego stężenie pojawia się w organizmie przy zaawansowanej i nieleczonej cukrzycy. Aceton jest naturalnie obecny w tkankach wielu roślin, gazach wulkanicznych i gazach spalinowych. Tworzy się on w dużych ilościach w trakcie suchej destylacji drewna, która była niegdyś głównym sposobem jego produkcji. Obecnie w przemyśle produkuje się go najczęściej metodą kumenową przy okazji otrzymywania fenolu. W laboratorium można go otrzymać przez suchą destylację octanu wapnia. Aceton jest powszechnie stosowanym rozpuszczalnikiem organicznym o dużej polarności. Stosuje się go przy produkcji leków, barwników, farb, lakierów i środków czyszczących. Niegdyś był powszechnie stosowany w charakterze zmywacza do paznokci, jednak ze względu na jego szkodliwość, aktualnie nie wolno w Polsce produkować zmywaczy na bazie acetonu. Aceton jest dość toksyczny. Szczególnie toksyczne są jego opary, łatwo wchłaniające się przez płuca do krwi, która rozprowadza ten związek po całym organizmie. Jeśli stężenie acetonu we krwi nie jest zbyt wysokie, jest on skutecznie metabolizowany przez wątrobę. W większym stężeniu aceton zaczyna powodować ostre podrażnienia błon śluzowych nosa i ust oraz łzawienie oczu i ból głowy. Duże stężenie acetonu w powietrzu powoduje utratę przytomności i śpiączkę. Małe ilości acetonu podane doustnie nie powodują większych skutków oprócz podrażniena całego układu pokarmowego i ewentualnych wymiotów. Duże ilości powodują podobne efekty jak przy wdychaniu. Aceton podrażnia skórę, wywołując jej zaczerwienienie. Przy częstym kontakcie wywołuje trwałe zniszczenia struktury skóry podobne nieco do poparzeń. Badania na zwierzętach wskazują, że aceton powoduje uszkodzenia kodu genetycznego potomstwa i obniża popęd płciowy zarówno samców jak i samic. Nie stwierdzono natomiast aby miał on bezpośrednie działanie rakotwórcze. Obrót acetonem w Polsce jest prawnie ograniczony, z powodu możliwego wykorzystania go do produkcji narkotyków. Powszechnie uważa się jednak, że osoby mogące zajmować się wytwarzaniem narkotyków nie mają żadnych problemów z jego zdobyciem.


FENYLOACETON
(Fenylopropanon, BMK, P2P) - półprodukt amfetaminy. Fenyloaceton znajduje się w wykazie substancji którymi obrót jest zakazany lub kontrolowany w grupie P-II. Nazwa chemiczna: benzylometyloketon lub 1-fenylo-2-propanon


oraz chinon, który jest produktem redukcji hydrochinonu stosowanego w fotografii do wywoływania filmów.

Sprawdź się! Test z aldehydów i ketonów.


KLIKNIJ!!!



<--WSTECZ